Harry Sweeney (Jamey Sheridan) is een ex-marinier die in een klein stadje z’n eigen bedrijfje heeft opgericht. Hij heeft alles goed voor elkaar en staat op het punt zijn zaak te verkopen. Wanneer hij door een oude vriend, Thomas Kelley (Steve Buscemi) gebeld wordt reist hij naar hem toe. Thomas is ongeneeslijk ziek en bij zijn bezoek komt het verleden ook ter sprake. Harry is samen met z’n oude vrienden schuldig aan een misdaad waar ze allemaal niet meer over hebben gepraat. Thomas heeft als laatste wens uit te zoeken wie wat heeft gedaan en excuses aan te bieden. Het is voor Harry een onvergetelijke en pijnlijke reis in z’n eigen verleden.
Hij bezoekt al z’n oude vrienden en komt langzaam achter de waarheid. De film heeft een relatief langzaam tempo, maar weet desondanks toch te boeien. Het bezoek aan elke oude vriend voegt wat toe aan het verhaal, niet alleen over het verleden, maar ook over de problemen die ze zelf hebben.
Het feit dat Jamey Sheridan een relatief onbekende acteur wil niet zeggen dat hij slecht is. Hij acteert overtuigend en omdat je hem als kijker niet kent heb je van te voren ook geen verwachtingen wat voor soort rol hij zou moeten spelen. Je gaat als kijker mee met iemand die je niet kent.
Met een voortreffelijke cast en een sterk verhaal wist Handsome Harry te boeien.
